Prehistorie
Hunebedden (ca. 3400–2850 v.Chr.)
Drenthe staat bekend om zijn hunebedden, de oudste monumenten van Nederland. Ze zijn gebouwd door de Trechterbekercultuur en bestaan uit enorme zwerfkeien die tijdens de ijstijd zijn achtergelaten. Vandaag de dag zijn er nog 52 hunebedden te vinden, bijna allemaal in Drenthe.
Romeinse tijd en vroege middeleeuwen
In tegenstelling tot delen van Zuid-Nederland werd Drenthe nauwelijks door de Romeinen beïnvloed.
Na de val van het Romeinse Rijk ontstonden kleine boerengemeenschappen. Het gebied bleef dunbevolkt en bestond vooral uit heide, veen en zandgronden.
Middeleeuwen
Drenthe was geen aparte provincie maar een landsdeel dat bestuurd werd door de bisschop van Utrecht.
Het gebied was arm en geïsoleerd, maar de Drenten waren berucht om hun zelfstandigheid.
In de 13e eeuw kwamen de Drenten in opstand tegen de bisschop van Utrecht (o.a. de Slag bij Ane in 1227).
Vroegmoderne tijd (16e–18e eeuw)
Tijdens de Tachtigjarige Oorlog sloot Drenthe zich aan bij de Republiek der Zeven Verenigde Nederlanden, maar het bleef een arme landstreek zonder veel invloed. Het kreeg bijvoorbeeld geen eigen stem in de Staten-Generaal.
Grote delen van Drenthe waren bedekt met hoogveen. Turfwinning werd een belangrijke bron van inkomsten.
19e eeuw
Drenthe bleef een van de armste regio’s van Nederland.
Rond 1820–1850 stichtte de Maatschappij van Weldadigheid in Drenthe de Koloniën van Weldadigheid (o.a. in Frederiksoord, Veenhuizen en Wilhelminaoord). Hier werden armen, wezen en bedelaars uit andere delen van Nederland geplaatst om te werken op het land.
Veenhuizen werd later bekend als een strafkolonie en gevangenisdorp.

20e eeuw
Drenthe industrialiseerde langzaam, maar bleef grotendeels agrarisch.
Tijdens de Tweede Wereldoorlog lag in Drenthe het beruchte Kamp Westerbork, van waaruit meer dan 100.000 Joden, Roma en Sinti naar vernietigingskampen zijn gedeporteerd.
Na de oorlog ontwikkelde Drenthe zich verder, maar bleef dunbevolkt en landelijk.
Heden
Drenthe staat nu bekend om zijn natuur (heide, bossen, nationale parken) en cultuurhistorie (hunebedden, veenkoloniën).
Het imago van rust en ruimte trekt veel toeristen en fietsers.